Alles beginnt am 15. Juli 1988. Emma und Dexter gehen nach ihrer Abschlussfeier miteinander ins Bett. Doch die zurückhaltende junge Frau und der charmante Draufgänger verfolgen unterschiedliche Lebensziele. Am kommenden Morgen trennen sich ihre Wege wieder. Immerhin werden "Em" und "Dex" ganz, ganz dicke Freunde.

Während der nächsten 20 Jahre treffen sie sich regelmäßig, jeweils am 15. Juli, dem St. Swithin`s Day, an dem sich der Legende nach entscheidet, wie das Wetter in den kommenden Wochen wird. Probleme mit den jeweiligen Lebensabschnittspartnern und der Verlauf ihrer Karrieren werden dabei besprochen.

Emma (Anne Hathaway) und Dexter (Jim Sturgess) können weder mit noch ohne einander.

Emma, der sarkastische Blaustrumpf kleinbürgerlicher Herkunft, will schreibend die Welt verbessern. Statt als Autorin zu reüssieren, landet sie als Kellnerin in einem zweitklassigen Tex-Mex-Restaurant und wird später Lehrerin. Sonnyboy Dex dagegen, aus reichem Hause stammend, fliegt zunächst alles zu. Der Frauenheld macht Karriere als schräger Moderator einer schrillen Late-Night-Show. Bald irrt er nur noch bekokst durch London.

Das Auseinanderdriften ihrer Milieus scheint zum Bruch zu führen. Mit dem Schwinden der Jugend aber ändern sich die Charaktere. 20 Jahre nach ihrer ersten Nacht erkennen beide endlich, wonach sie immer gesucht haben.